A Cortona vengono organizzati, ogni anno, rievocazioni storiche particolarmente caratteristiche che richiamano in città molti turisti.
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Molto interessante è la Giostra dell'Archidado, la rievocazione storica più sentita della città.
Tra gli eventi più importanti organizzati dal Comune di Cortona, c’é sicuramente la Giostra dell’Archidado che si tiene tra Maggio e Giugno con rievocazioni storiche medioevali, sbandieratori, commedie dell’epoca e i le gare dei balestrieri.
Altro evento altrettanto sentito in città è il "Palio dei Rioni e delle Frazioni" che si tiene nella città a Settembre e che rievoca semprre il periodo medioevale con giochi e tornei.
Tutte le rivisitazioni storiche cortonesi sono legate al periodo medioevale e si tengono tutte fra giugno e settembre.
Infine, la famosa “Sagra della bistecca”, mostra-mercato che si tiene ad Agosto, che promuove i genuini e tipici prodotti dell’agricoltura cortonese e aretina.