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Nell’antichità si chiamava Hidrotum, nome che deriva dal fiume Idro e, con molta probabilità, fu fondata da coloni greci provenienti dall’isola di Creta.
La leggenda, invece, racconta che fu Dedalo, dopo essere fuggito dal labirinto di Creta, a fondare questa città.
Otranto, grazie alla sua posizione geografica tra Occidente e Oriente, è stata soggetta a diverse conquiste e dominazioni: dopo i Greci arrivarono i Romani, poi i Longobardi e i Bizantini che la fecero fortificare per difenderla dalla invasione normanna.
Nel XI secolo, Otranto, ebbe un lungo periodo di prosperità legata all'attività commerciale del suo porto e al transito dei Crociati che viaggiavano per raggiungere la Terrasanta.
Nell' 1384 fu conquistata dagli Angioini e poi dagli Aragonesi che, dopo l’assedio e la distruzione della città da parte dei Turchi, si rimpadronirono della città.
Successivamente il centro passò nelle mani dei Veneziani e dopo in quelle dei Francesi e, infine,entrò a far parte del Regno di Napoli.
Dopo l’Unificazione del Regno d’Italia, la città seguì lo sviluppo della sua regione.